Ο Καλακάνης γεννήθηκε στο Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης από γονείς ελληνικής και ιρλανδικής καταγωγής και έχει δύο αδέλφια. Αποφοίτησε από το Λύκειο Xaverian το 1988 και στη συνέχεια φοίτησε στο Πανεπιστήμιο Fordham, όπου έλαβε πτυχίο στην ψυχολογία.

O 51χρονος Καλακάνης είναι επενδυτικός άγγελος (angel investor) και επιχειρηματίας. Είναι επίσης βαθιά συνδεδεμένος με τη συμφωνία του Μασκ στο Twitter.

Το βιογραφικό τού Καλακάνη στο Twitter τον περιγράφει επί του παρόντος ως «Chief Meme Officer» του Twitter, καθώς και ως τον «μεγαλύτερο συντονιστή του κόσμου».

Ο Καλακάνης έγινε γνωστός επενδύοντας στην Uber όταν η αξία της ήταν μόλις πέντε εκατομμύρια δολάρια. Η εφαρμογή αξίζει τώρα περίπου 55,83 δισεκατομμύρια δολάρια.

Το στοιχείο του Καλακάνη που αρέσει περισσότερο στον Μασκ είναι ο τρόπος με τον οποίο υπερασπίζεται κάθε του κίνηση.

Σε μηνύματα που αντάλλαξε με τον Μασκ, τα οποία αργότερα δημοσιοποιήθηκαν ως μέρος της συμφωνίας με το Twitter, ο Καλακάνης εμφανιζόταν ως πιθανός διευθύνων σύμβουλος του Twitter.

«Βάλε με στο παιχνίδι, προπονητή!», έλεγε το μήνυμα. Ακόμη δεν έχει επισημοποιηθεί ο ρόλος του στην εταιρεία.

PHOTO TWITTER